Jason Dolley nasceu em L.A., Califórnia. Ele começou a atuar com 11 anos, conseguindo o papel principal do filme premiado "Chasing Daylight". Ele foi escolhido pelo diretor Mel Gibson para fazer o papel de T.J., um garoto de 13 anos. Dolley também atuou na série "Complete Savages", da ABC. Depois que "Complete Savages" acabou, ele estrelou o filme "Saving Shiloh" como Marty Preston. Representou Connor Kennedy no filme da Disney "Read It And Weep" e no filme "The Air I Breath" como a criança do filme "Pleasure" (a versão adulta foi feita por Brendan Fraser).
Em 2006, Jason apareceu no comercial da Duracell "Trusted Everywhere", da Amazon. Ele fazia parte do time Amarelo na segunda edição do "Disney Channel Games", feito no meio de 2007. De 2007 a 2008, Dolley atuou no seriado da Disney "Cory Na Casa Branca". Em 2008, ele atuou no filme "Minutemen as Virgil Fox" e também estava na terceira edição do "Disney Channel Games", no time Verde. Em 2010 (nos Estados Unidos em 2009) ele começou a atuar no novo seriado da Disney, "Boa Sorte Charlie!" ("Good Luck, Charlie!")
Quando perguntaram sobre seu papel na nova série da Disney ("Boa Sorte Charlie!"), ele respondeu "Eu gosto do realismo disso. Eu gosto do mais auntêntico tom. Eu gosto de sitcom sobre família. É algo diferente para a Disney e também para mim". Ele também comentou em outra entrevista, "Quando li [o roteiro], eu fiquei 'Hum, isso é bem legal. E é um pouco diferente'. Era muito amigável e familiar. As famílias podem sentar no sofá e assistir isso e realmente dar risada. Eu penso que era aquilo que era legal no começo e ainda é legal hoje".
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